1978年，16岁的吴宗宪一个人到台北进驻民歌餐厅唱歌，八零年代后期进军综艺节目。
1980年，吴宗宪与苏芮一同参加台视《五灯奖》（情歌对唱比赛），卫冕至四度三关时，由于吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕
1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，其实也只是一个跑龙套的角色。
1994年，吴宗宪的第一张闽南语专辑《真心换绝情》发行，主打歌〈真心换绝情〉被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，并获得该年度金曲奖1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》外景主持人。此后，吴宗宪担任台视《超级星期天》节目固定班底与《天天乐翻天》节目主持人後逐渐打开知名度。之后，他加入中视《我猜我猜我猜猜猜》节目主持群
2015年6月26日当天，综艺主持大哥大吴宗宪与众多明星大咖参演的爱奇艺生活家工作室出品的健康娱乐运动节目《奔跑卡路里》也正式上线，他和国民女神柳岩，人气偶像汪东城、超模主播李艾，《奇葩说》王牌选手肖骁、范湉湉，内地最火少女组合SNH48、偶像级健身教练戴祖雄、顾又铭，最美瑜伽教练母其弥雅等将带给大家不一样的健康娱乐理念
个人情感：
1999年，吴宗宪公开了与陈孝萱的情侣关系，并帮她解决了15年纷扰不休的合约难题，还替她开拓了许多演艺机会、借钱给她买房子、送钻戒给她。2001年陈孝萱与詹仁雄公开交往，并对外宣布结束与吴宗宪的暧昧关系。为了挽回这段感情，吴宗宪公开在媒体上向陈孝萱表白，并买了一部新台币400多万的保时捷送给她，车牌也换成陈孝萱的生日“1717”，但这些都未能挽回女友的心。
在与陈孝萱交往后没过多久，媒体传出吴宗宪与一位名叫Candy的女孩在拍拖，Candy比吴宗宪小15岁，两人已经交往了7年，并被登出了他们在公园里搂在一起的亲密照片。原来吴宗宪脚踏两条船，并已与Candy同居。
与陈孝萱分手几个月之后，吴宗宪正式宣布自己与Candy在一起。2002年，吴宗宪和Candy因争吵而大打出手，吴被打到满脸是血，最后两人分手。分手后，吴宗宪为Candy买了豪宅，并帮她开了服装店。
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